ЗМІСТ
Передмова ............................................14
Частина I. Загальна фармацевтична хімія
Предмет і зміст фармацевтичної хімії ........................17
Основні джерела та способи одержання лікарських засобів ....17
Шляхи створення нових лікарських засобів ....................21
Фармацевтичний аналіз ................................ 26
Державна фармакопея України .......................... 26
1. Загальні зауваження ................... 28
2. Методи аналізу .......................... 28
3. Матеріали та контейнери ............... 48
4. Реактиви ................................ 48
5. Загальні тексти .......................... 48
Якісний елементний аналіз речовин органічної природи ....... 49
Визначення Карбону та Гідрогену ..........50
Визначення Оксигену .....................50
Визначення Нітрогену ...................50
Визначення Сульфуру .................50
Визначення галогенів ....................51
Визначення функціональних груп ........................51
Спиртовий гідроксил ......................51
Фенольний гідроксил .....................51
Альдегідна група .......................... 52
Карбоксильна група ....................... 53
Естерна група............................. 54
Амідна група ............................ 54
Первинна ароматична аміногрупа ..... 54
Частина II. Лікарські засоби неорганічної природи
Розділ 1. Лікарські речовини – похідні елементів VІI та VI груп Періодичної системи Д. І. Менделєєва ..... 56
1.1. Лікарські засоби – похідні сполук галогенів з Гідрогеном ......... 56
Кислота хлористоводнева концентрована ....... 56
Кислота хлористоводнева розведена ......... 56
1.2. Лікарські засоби солей гіпохлоритної та хлористоводневої кислот ......... 58
Хлорне (білильне) вапно .................... 58
1.3. Галогеніди лужних металів............................... 59
Натрію хлорид ............................... 59
Калію хлорид ............................ 59
Натрію бромід ............................61
Калію бромід ..............................61
Натрію йодид ........................... 62
Калію йодид .............................. 62
1.4. Лікарські засоби йоду ................................. 64
Йод ..................................... 64
Розчин йоду спиртовий 5 %-ний ........... 65
Розчин йоду спиртовий 10 %-ний.......... 65
Йодинол ..............................66
1.5. Лікарські засоби, які містять Манган ...........................66
Калію перманганат ....................66
1.6. Лікарські засоби гідрогену пероксиду і його похідних ........ 67
Водню пероксиду розчин ................ 67
Гідроперит .............................69
Магнію пероксид ...................... 70
1.7. Лікарські засоби, які містять Сульфур ....................... 70
Натрію тіосульфат ........................... 70
Натрію сульфат декагідрат .....................71
Сірка для зовнішнього застосування ..........72
Розділ 2. Лікарські речовини – похідні елементів V, IV та III груп Періодичної системи Д. І. Менделєєва ....... 74
2.1. Лікарські речовини, які містять Нітроген .................... 74
Азоту закис............................. 74
Натрію нітрит ...........................75
Аміаку розчин концентрований ............75
2.2. Лікарські засоби, які містять Арсен та Бісмут ................... 76
Миш’яковистий ангідрид (Арсену (ІІІ) оксид) ..... 76
Бісмуту нітрат основний ......................77
2.3. Неорганічні лікарські засоби, які містять Карбон ............. 78
Вугілля активоване ....................... 79
Натрію гідрокарбонат ................... 79
2.4. Лікарські речовини, які містять Бор ........................80
Кислота борна ............................80
Бура (Натрію тетраборат) ................... 82
2.5. Лікарські засоби, які містять Алюміній ..................... 83
Алюмінію гідроксид ......................... 83
Розділ 3. Лікарські речовини – похідні елементів II групи Періодичної системи Д. І. Менделєєва ............... 84
3.1. Лікарські речовини, які містять Магній ..................... 84
Магнію оксид легкий .................... 84
Магнію оксид важкий ........................ 84
Магнію сульфат гептагідрат ................86
Магнію карбонат легкий .................... 87
Магнію карбонат важкий .............. 87
3.2. Лікарські речовини, які містять Кальцій ................... 87
Кальцію хлорид дигідрат ................ 87
Кальцію хлорид гексагідрат .............. 87
3.3. Лікарські речовини, які містять Барій ......................89
Барію сульфат ............................89
3.4. Лікарські речовини, які містять Цинк .........................90
Цинку оксид ...........................90
Цинку сульфат гептагідрат ................... 92
3.5. Лікарські речовини, які містять Меркурій ................... 92
Ртуті хлорид (сулема) (Меркурію (ІІ) хлорид) ..... 92
Ртуті оксид жовтий (Меркурію (ІІ) оксид жовтий) ................. 95
Ртуті оксиціанід (Меркурію (ІІ) оксиціанід) .........96
Розділ 4. Лікарські речовини – похідні елементів I та VIII груп Періодичної системи Д. І. Менделєєва ........ 97
4.1. Лікарські засоби, які містять Купрум й Аргентум .............. 97
Міді сульфат пентагідрат (Купруму (ІІ) сульфат пентагідрат) ... 97
Срібла нітрат (Аргентуму нітрат) ...............98
4.2. Колоїдні засоби Аргентуму (коларгол, протаргол) ............99
Коларгол ..............................99
Протаргол .......................... 100
4.3. Лікарські засоби, які містять Ферум ...................... 100
Заліза сульфат гептагідрат (Феруму (ІІ) сульфат гептагідрат) .................... 100
Розділ 5. Лікарські речовини з радіоактивними ізотопами (радіофармацевтичні лікарські засоби) ............ 102
5.1. Особливості аналізу радіоактивних лікарських засобів ....... 102
5.2. Радіофармацевтичні лікарські засоби ..................... 103
Натрію пертехнетату (99mTc) (одержаного не шляхом поділу) розчин для ін’єкцій ......... 103
Розчин натрію фосфату, міченого фосфором-32, для ін’єкцій ................ 103
Розчин натрію о-йодгіпурату, міченого йодом-131, для ін’єкцій ......... 104
Частина III. Лікарські речовини органічної природи
Класифікація лікарських речовин органічної природи ..... 105
Розділ 6. Аліфатичні та аліциклічні сполуки......... 106
6.1. Лікарські речовини з групи галогенопохідних насичених вуглеводнів і спиртів аліфатичного ряду .......... 106
6.1.1. Лікарські речовини з групи галогенопохідних насичених вуглеводнів аліфатичного ряду 106
Хлороформ .......................... 106
Йодоформ ........................ 108
Етилхлорид ....................... 108
Фторотан ............................ 109
6.1.2. Лікарські речовини з групи спиртів аліфатичного ряду ......110
Етанол безводний .....................110
Гліцерин .............................. 112
Гліцерин (85 %) ........................ 112
6.2. Лікарські речовини – похідні альдегідів і карбонових кислот аліфатичного ряду ....... 114
6.2.1. Лікарські речовини – похідні альдегідів аліфатичного ряду .... 114
Формальдегіду розчин ................. 114
Гексаметилентетрамін ..................... 117
Хлоралгідрат ............................. 119
6.2.2. Лікарські речовини – похідні карбонових кислот аліфатичного ряду ................... 120
Калію ацетат .............................. 121
Кальцію лактат пентагідрат ................ 121
Кальцію глюконат ......................122
Натрію цитрат ..........................123
Натрію гідроцитрат ....................125
6.3. Лікарські речовини – похідні амінокислот аліфатичного ряду ..............125
Кислота глутамінова ....................128
Метіонін ................................ 130
Аміналон ..............................132
Цистеїн ................................133
Аланін .................................134
Динатрію едетат .........................135
Розчин тетацин-кальцію 10 % для ін’єкцій .......136
6.4. Лікарські речовини – похідні етерів та естерів ...........137
6.4.1. Лікарські речовини – похідні аліфатичних і арилаліфатичних етерів ..........137
Ефір медичний ..........................137
Ефір для наркозу ..........................137
Дифенгідраміну гідрохлорид. Димедрол ........138
6.4.2. Лікарські речовини – похідні естерів неорганічних кислот.... 140
Гліцерину тринітрату розчин. Розчин нітрогліцерину ............ 141
Ериніт ..................................143
Кальцію гліцерофосфат ..............144
Фітин ................................145
Мієлосан ..............................146
6.4.3. Лікарські речовини – похідні естерів арилаліфатичних кислот .....147
Апрофен .............................147
Спазмолітин ............................148
6.5. Лікарські речовини – амідовані похідні карбонатної кислоти і похідні біс-(β-хлоретил)-аміну ............149
6.5.1. Лікарські речовини – амідовані похідні карбонатної кислоти ...........149
Уретани. Мепротан .................... 150
Уреїди. Бромізовал .......................152
6.5.2. Лікарські речовини – похідні біс-(β-хлоретил)-аміну..........155
Новембіхін ............................156
Циклофосфамід ...................... 157
Сарколізин ............................158
Хлорбутин ............................ 160
6.6. Лікарські речовини – похідні аліциклічних сполук (циклоалканів) і терпеноїдів ......... 161
6.6.1. Лікарські речовини – похідні циклоалканів ................ 161
Циклопропан ............................... 161
Мідантан .............................162
Ремантадин ..........................163
Глудантан ............................164
6.6.2. Лікарські речовини – похідні терпеноїдів .................164
Лікарські засоби моноциклічних терпеноїдів .......164
Ментол рацемічний .....................165
Левоментол ..........................165
Валідол ............................. 168
Терпінгідрат ................................ 169
Лікарські засоби – похідні біциклічних терпеноїдів ..............170
Камфора рацемічна .....................170
Бромкамфора ...........................172
Кислота сульфокамфорна .................174
Розділ 7. Ароматичні сполуки .......................176
7.1. Лікарські речовини – похідні фенолів ..................176
Фенол .................................176
Тимол ..................................179
Резорцин ........................... 180
Фенолфталеїн .......................182
Ксероформ ..........................184
Оксолін ..............................185
7.2. Лікарські речовини – похідні ароматичних амінів ... 186
Парацетамол ....................... 186
Лідокаїну гідрохлорид (Ксикаїн) .......... 189
Тримекаїн ...........................192
7.3. Лікарські речовини – похідні ароматичних кислот ....193
7.3.1. Лікарські речовини – похідні бензойної кислоти ..........194
Кислота бензойна........................194
Натрію бензоат ..........................195
7.3.2. Лікарські речовини – похідні саліцилової кислоти ..........197
Кислота саліцилова ......................197
Натрію саліцилат ...................... 199
Кислота ацетилсаліцилова ............200
Фенілсаліцилат .........................203
Саліциламід ............................205
Оксафенамід ........................206
Дерматол ........................... 207
7.4. Лікарські речовини – похідні аміноароматичних кислот ..........................209
7.4.1. Лікарські речовини – похідні п-амінобензойної кислоти .....209
Бензокаїн ........................... 210
Прокаїну гідрохлорид (Новокаїн) ...............213
Прокаїнаміду гідрохлорид (Новокаїнамід) ........215
Дикаїн ...............................217
7.4.2. Лікарські речовини – похідні n-аміносаліцилової кислоти....219
Натрію п-аміносаліцилат ...............219
Бепаск ..................................221
7.4.3. Лікарські речовини – похідні о-амінобензойної (антранілової) кислоти .................. 222
Кислота мефенамінова .................... 222
Мефенаміну натрієва сіль ................. 222
7.4.4. Похідні фенілоцтової кислоти ............................ 223
Диклофенак натрію (Вольтарен) ............. 223
7.5. Амідовані похідні сульфокислот ароматичного ряду ......... 225
7.5.1. Лікарські засоби хлорпохідних амідів сульфокислот ....... 226
Тосилхлорамід натрію (Хлорамін) ...... 226
Пантоцид ................................227
7.5.2. Лікарські засоби – похідні алкілуреїдів сульфокислот ......... 228
Бутамід ................................ 229
Хлорпропамід .......................230
Букарбан ............................... 232
Глібенкламід .......................... 232
Предіан ............................... 233
7.6. Лікарські речовини – похідні амідів сульфанілової кислоти (сульфаніламідні лікарські засоби) ......... 233
Сульфаніламід (Стрептоцид) ............... 238
Стрептоцид розчинний ................ 239
Сульфацетамід натрію (Сульфацил натрій) ...........240
Сульгін ...................................241
Уросульфан ............................241
Норсульфазол ........................ 242
Норсульфазол-натрій ................... 242
Етазол ................................... 243
Етазол-натрій ........................... 243
Сульфадимезин .................... 244
Фталілсульфатіазол (Фталазол) ......... 244
Сульфадиметоксин ................. 247
Сульфален ........................... 248
Сульфазин ......................... 248
Сульфаметоксазол ....................... 249
Ко-тримоксазол (Бісептол) ................ 249
Сульфапіридазин .........................250
Сульфапіридазин-натрій .....................250
Фтазин ..................................250
Салазопіридазин .........................251
Салазодиметоксин ...................251
Розділ 8. Гетероциклічні сполуки ................ 252
8.1. Лікарські речовини – похідні п’ятичленних гетероциклів ................. 252
8.1.1. Лікарські речовини – похідні фурану .................. 252
Нітрофурал (Фурацилін) ............... 252
Нітрофурантоїн (Фурадонін) ............ 255
Фуразолідон ......................... 256
Фуросемід .......................... 256
8.1.2. Лікарські речовини – похідні піролу .....................257
Пірацетам (Ноотропіл) ................... 258
Повідон (Полівінілпіролідон (ПВП) ......... 259
Повідон-йод .........................260
8.1.3. Лікарські речовини – похідні піразолу.................260
Феназон (Антипірин) ..................261
Метамізол натрію моногідрат (Анальгін) .... 263
Фенілбутазон (Бутадіон) .............. 265
8.1.4. Лікарські речовини – похідні імідазолу ................. 267
Мерказоліл (Тіамазол) ................. 267
Метронідазол ...................... 268
8.1.5. Лікарські речовини – похідні триазолу ................269
Tіотриазолін ...........................269
8.1.6. Лікарські речовини – похідні імідазоліну ...... 270
Клонідину гідрохлорид (Клофелін) ......... 270
8.2. Лікарські речовини – похідні шестичленних гетероциклів з одним гетероатомом ......271
8.2.1. Лікарські речовини – похідні піридину ...................271
Діетиламід нікотинової кислоти (Нікетамід) ......271
Кордіамін .......................... 274
Нікодин ............................. 274
Ізоніазид .............................275
Фтивазид ...........................277
8.2.2. Лікарські речовини – похідні піперидину ............. 279
Промедол ......................... 279
8.2.3. Лікарські речовини – похідні хінуклідину ..................280
Ацеклідин ..........................280
Оксилідин ............................281
Фенкарол ...........................281
8.3. Лікарські речовини – похідні шестичленних гетероциклів з двома гетероатомами: похідні піримідину .......... 282
8.3.1. Лікарські речовини – похідні барбітурової кислоти ......... 282
Лікарські речовини групи барбітуратів ..... 283
8.3.2. Лікарські речовини – похідні гексагідропіримідиндіону ....290
Гексамідин ........................290
8.3.3. Лікарські речовини – похідні урацилу ..................291
Метилурацил ........................291
Калію оротат .......................... 292
Фторафур ........................... 292
Фторурацил........................ 292
Триметоприм .................... 295
8.4. Лікарські речовини – похідні конденсованих гетероциклів ............................ 297
8.4.1. Лікарські речовини – похідні бензопірану ............... 297
Неодикумарин ...................... 297
8.4.2. Лікарські речовини – похідні бензімідазолу .............299
Дибазол ............................299
Омепразол ......................302
8.4.3. Лікарські речовини – похідні індолу ......................303
Індометацин .........................304
8.4.4. Лікарські речовини – похідні хіноліну .................305
Нітроксолін ...........................306
Хінгамін ..............................308
Хіноцид ...............................309
8.4.5. Фторхінолони ................................... 310
Офлоксацин ....................... 310
Норфлоксацин ....................... 310
Ломефлоксацин ...................... 310
Ципрофлоксацину гідрохлорид (Ципробай, Цифран) ........... 311
8.4.6. Лікарські речовини – похідні акридину .................312
Етакридину лактат....................312
8.4.7. Лікарські речовини – похідні фенотіазину .................315
8.4.8. Лікарські засоби – похідні бензодіазепіну ..................319
Діазепам ..............................319
Оксазепам ............................319
Нітразепам ............................319
Хлозепід ................................320
Феназепам ............................320
8.4.9. Лікарські речовини – похідні бензотіадіазину ................. 322
Гідрохлортіазид (Дихлотіазид) ................. 322
8.4.10. Лікарські речовини – нуклеозиди пурину ............... 324
Ацикловір ........................... 324
Меркаптопурин. ....................... 326
Кислота аденозинтрифосфорна ..........327
Рибоксин ............................. 328
Розділ 9. Біологічно активні сполуки природного походження та їх синтетичні аналоги ..................... 329
9.1. Лікарські речовини з групи алкалоїдів .............. 329
9.1.1. Алкалоїди – похідні хінолізину і хінолізидину ................ 332
Цитизин ............................ 332
Пахікарпіну гідройодид ................ 333
9.1.2. Алкалоїди – похідні тропану ........................ 333
Тропанові алкалоїди групи тропіну............. 334
Атропіну сульфат ......................... 334
Скополаміну гідробромід ............... 336
Синтетичні аналоги атропіну .................... 336
Гоматропіну гідробромід ................337
Тропацин ..............................337
Тропанові алкалоїди групи екгоніну ................ 338
Кокаїну гідрохлорид ..................... 338
9.1.3. Алкалоїди – похідні піролізидину ...................... 339
Платифіліну гідротартрат ................340
9.1.4. Алкалоїди – похідні хіноліну .........................340
Хініну сульфат ............................341
Хініну гідрохлорид ......................341
Хініну дигідрохлорид ..................... 342
9.1.5. Алкалоїди – похідні бензилізохіноліну ................... 346
Папаверину гідрохлорид ................ 346
Дротаверину гідрохлорид............. 347
9.1.6. Алкалоїди – похідні фенантренізохіноліну ............... 347
Морфіну гідрохлорид .............. 348
Кодеїн .................................. 349
Кодеїну фосфат ........................350
Етилморфіну гідрохлорид (Діонін) .........351
9.1.7. Лікарські засоби – похідні апорфіну ...................... 352
Апоморфіну гідрохлорид ................ 352
Глауцину гідрохлорид ................ 353
9.1.8. Алкалоїди – похідні пурину.......................... 353
Кофеїн ............................. 354
Теофілін моногідрат ..................... 354
Теобромін ............................ 354
Кофеїн-бензоат натрію ............... 358
Теофілін-етилендіамін безводний (Еуфілін) ... 359
Дипрофілін ..........................361
Ксантинолу нікотинат (Компламін, Теонікол) .....................361
9.1.9. Алкалоїди – похідні індолу ............................361
Фізостигміну саліцилат ................. 362
Прозерин ........................ 362
9.1.10. Алкалоїди – похідні імідазолу ....................... 362
Пілокарпіну гідрохлорид ................. 362
9.1.11. Алкалоїди, що містять екзоциклічний Нітроген .......... 363
Ефедрину гідрохлорид ................ 364
9.2. Лікарські речовини з групи вуглеводів і глікозидів .... 365
9.2.1. Лікарські речовини з групи вуглеводів .................. 365
Глюкоза безводна .................... 365
Фруктоза ...........................369
Сахароза ............................... 370
Лактоза моногідрат (Цукор молочний) .....372
9.2.2. Лікарські речовини з групи глікозидів ....................373
9.2.3. Серцеві глікозиди ...................................373
9.2.4. Дубильні речовини, або таніни .......................375
Танін ................................. 376
9.3. Лікарські речовини з групи вітамінів ....................377
9.3.1. Вітаміни аліфатичного ряду ........................377
Кислота аскорбінова ................ 378
Кальцію пангамат ....................380
Кальцію пантотенат ...................381
9.3.2. Вітаміни аліциклічного ряду .......................... 383
Ретинолу ацетат ....................... 383
Ергокальциферол .................... 384
9.3.3. Вітаміни ароматичного ряду та їх синтетичні аналоги ....... 385
Вікасол ............................. 385
9.3.4. Вітаміни гетероциклічного ряду ................... 386
Похідні хроману ............................. 386
Токоферолу ацетат ................... 387
Рутин .................................... 389
Похідні піридину .............................390
Нікотинова кислота ...................390
Нікотинамід ........................... 392
Піридоксину гідрохлорид ................. 393
Похідні пІримідино-тіазолу .................... 394
Тіаміну гідробромід ..................... 395
Тіаміну гідрохлорид .................... 397
Кокарбоксилаза ...................... 398
Похідні ізоалоксазину ......................... 398
Рибофлавін .............................. 398
Похідні птерину .............................399
Кислота фолієва ....................400
Похідні корину ..........................402
Ціанокобаламін ............................403
9.4. Лікарські речовини з групи гормонів та їх напівсинтетичні й синтетичні аналоги ......404
9.4.1. Гормони щитоподібної залози ............................404
Тиреоїдин .........405
9.4.2. Гормони мозкового шару надниркових залоз та їх синтетичні аналоги ..........406
Адреналіну тартрат ...................406
Норадреналіну тартрат ..................406
Фенілефрину гідрохлорид (Мезатон) ....408
9.4.3. Стероїдні гормони та їх напівсинтетичні й синтетичні аналоги ....... 410
Кортикостероїди та їх синтетичні аналоги .........412
Дезоксикортикостерону ацетат ..........414
Кортизону ацетат ......................414
Гідрокортизону ацетат .....................415
Преднізолон ...............................415
Дексаметазон ........................416
Тріамцинолон........................417
Флюоцинолону ацетонід (Синафлан) ..417
Флюметазону півалат ...................418
Гестагенні гормони ..........................418
Прогестерон ............................418
Прегнін ..............................419
Андрогенні гормони і напівсинтетичні анаболічні речовини ......419
Тестостерону пропіонат ...............420
Метилтестостерон .......................421
Метандростенолон ....................421
Метиландростендіол ................ 422
Феноболін ........................... 422
Естрогенні гормони та їх аналоги ............... 423
Естрадіолу дипропіонат .................. 423
Етинілестрадіол ...................... 424
Синтетичні сполуки естрогенної дії ............... 425
Синестрол ......................... 425
Діетилстильбестрол ............... 425
Простагландини ....................... 427
9.5. Лікарські речовини з групи антибіотиків та їх напівсинтетичні аналоги ....................... 428
9.5.1. Антибіотики аліциклічної будови та їх напівсинтетичні аналоги (тетрацикліни) ...............430
Природні тетрацикліни ......................430
Тетрациклін .............................430
Тетрацикліну гідрохлорид ............430
Напівсинтетичні тетрацикліни .................431
Доксицикліну хіклат (Вібраміцин) ........431
Метацикліну гідрохлорид (Рондоміцин) .431
9.5.2. Антибіотики ароматичного ряду .................. 434
Хлорамфенікол (Левоміцетин) ........... 434
Хлорамфеніколу стеарат (Левоміцетину стеарат) .... 434
Хлорамфенікол натрію сукцинат (Левоміцетину натрію сукцинат) ................. 434
9.5.3. Антибіотики гетероциклічної структури ....................440
Пеніциліни ............................440
Природні пеніциліни ......................441
Напівсинтетичні пеніциліни .............441
Цефалоспорини ...................... 445
Похідні 7-АДЦК ........................446
Похідні 7-АЦК .....446
Інші антибіотики гетероциклічної структури та інгібітори β-лактамаз .......... 448
9.5.4. Антибіотики-глікозиди ............................ 448
Стрептоміцини .............................. 448
Стрептоміцину сульфат .................. 448
9.5.5. Антибіотики-аміноглікозиди ..............................450
Лінкоміцини ................450
Лінкоміцину гідрохлорид .............451
Антибіотики-макроліди ......................451
Антибіотики-анзаміцини ..................... 452
9.5.6. Полієнові антибіотики ........................... 452
9.5.7. Антибіотики-поліпептиди ....................... 452
9.5.8. Протипухлинні антибіотики ........................... 453
Література ......................................................... 454